У всех сейчас частенько висит вопрос, как легализоваться в начале сезона и сделать это максимально быстро и без проблем.
Идеальный вариант один, пройти ТО и получить полис ОСАГО.

НО! Как мы все знаем техника дешевеет в конце сезона, и соответственно покупается тогда же. Допустим категория у вас есть. А как доехать до ПТО без ОСАГИ, ведь теперь это грозит большими проблемами. Вариантов несколько.
Дорогой — На эвакуаторе едем до ПТО, проходим его, здесь же оформляем ОСАГу, садимся и едем уже самостоятельно — вы официально прокачены, извините легализованы…
Стрёмный — Едем сами до ПТО без талона ТО и ОСАГи, худший вариант, я бы не стал рисковать, могут принять прямо в очереди на ПТО.
Полулегальный — Покупаем ОСАГу без ТО. В принципе самый гуманный вариант. ОСАГа у вас есть, за отсутствие ТО вам ничего не грозит в плане КОаП (Статьи нет за такое нарушение).

А теперь подводные камни. Сделали ОСАГу без ТО, не забивайте на ТО!!! Дел на полчаса, но регресс при ДТП вам может выставить страховая. Самое смешное, если у вас все же остался талончик ТО со сроком годности 6 месяцев+1 день. А во все оставшиеся 6 месяцев минус 1 день есть право предъявления страховой компанией регрессного иска к страхователю, если он не сможет предъявить действующий на день страхового случая талог ТО. Это первое.
Второе — Закон явно не запрещает продавать полисы ОСАГО лицам не имеющим талон ТО (или имеющим заканчивающийся талон ТО). Закон только вводит такую ситуацию в перечень оснований для отказа. Дает страховщику право отказать в страховке и по этому основанию. А вот воспользуется ли СК этим правом, откажет ли, используя одно из законных оснований, или возьмет риск на себя — то дело самой страховой компании. И если она этим правом не воспользуется, не откажет, то полис будет действителен в полном объеме. При этом — см. п.1, выше, о праве СК на регресс по причине отсутствия талона ТО.
Забавно было бы, если я бы запретил в своей компании пользоваться этим правом отказа, продавал бы полисы безотказно по этому основанию. И выплачивал бы по ним потерпевшей стороне в полном объеме. А вот страхователя бы потом обувал регрессно по полной программе, с учетом как выплат потерпевшим, так и издержек на содержание всей моей СК (соответственно и судебных издержек). То есть компенсировал бы законным регрессом ту часть выплат, которая в прошлом годе не компенсировалась бы никак.

Ну а у страхователя — незатейливый выбор, или ездить без ТО (но с полисом ОСАГО) с риском гарантированно попасть под неслабый регресс (кроилово ведет к попадалову), или пройти ТО установленным порядком и тогда СК к нему не будет регрессных претензий.

Иными словами, покупка ОСАГИ перед прохождением ТО, вполне законная мера, но случится в этот короткий промежуток времени ДТП по вашей вине, страховая будет требовать оплатить повреждения и издержки, т.к. ваш полис вполне законно можно признать НЕДЕЙСТВУЮЩИМ!