Его нужно везти на площадку техосмотра. Вне её факт прохождения ТО не поставят.
Согласно новым правилам:

Штраф за управление не зарегистрированным в установленном порядке автомобилем останется на прежнем уровне – от 500 до 800 рублей.

Так что ставь весной на учёт и не парься.

При несвоевременной постановке на учет штраф — 100 руб (Статья 19.22 КоАП РФ)
Если попадешься на дороге, то уже 500-800 руб (Статья 12.1 КоАП РФ)

Как вариант привезти мотоцикл на осмотр газелькой-пикапом-эвакуатром. Но думаю это выйдет гораздо дороже означенных выше штрафов.

Есть ещё возможность вызова инспектора на место для осмотра.

На крайний случай пойдешь, транзиты продлишь, мотивируя тем, что типа зима и все дела.

ставил мот недавно на учет с просроченым ДКП на 6 месяцев никакого штрафа не выписалы, даже не заметили, это уже от гайцев зависит

Техосмотр-страховка-постановка на учет — в этом году был полностью в аналогичной ситуации как у тебя. Самое стремное первый пункт — нет ни черта (ни номеров ни страховки)- выбрал площадку максимально близко к гаражу и тихой цапой с полным набором доков кои были по моту и запасом бобла на взятку поехал проходить то. Прошел, дальше хоть рядом мот бросай и иди покупать страховку (для её приобретения нужны только доки). страховку сделал — далее на постановку и уже не так стремно — даже если тормознут, то 500-800 рублей штрафа, а если ты доки покажешь что вот сегодня в первый раз выехал и все делаешь то может и вообще не будут парить.
конешна можешь разориться на эвакуатор, но это не дешево, и мне показалось излишним.

и скажи, что от «Ивана-Ивановича», проблем точно не будет :-)

Ставил с просроченными транзитами мот(брал в ноябре — ставил весной) никаких проблем. Оплатить штраф не просили