Из Рф по керченскому проливу в Крым легко.
Из Крыма в Украину не попасть.
Если он едет снизу через Турцию то лучше Крым потом РФ потом Литва Латвия и домой.
Если по верху то через Грузию и Турцию и домой

Если он едет снизу через Турцию, то лучше на паром и сразу в Одессу ))

С Тамани в Крым проедет без проблем, перед мостом стоят ГАИшники, но останавливают выборочно, с Крыма на Украину проехать можно, но в лучшем случае составят «акт о незаконном пересечении границы», в худшем..., сильно они не любят, когда в Крым по мосту заезжают, тем более иностранцы, поэтому лучше не рисковать.

Давайте уважать друг друга и говорить вна Украину, так все будут довольны

Въехать в Крым из Украины можно, как и выехать обратно. Нельзя въехать из Крыма на Украину если нет въезда в Крым из Украины. Черное море не вариант, что бы его объезжать, так как по пути будут непризнанные республики где также с пересечением границы проблемы, а Верхний Ларс в Грузии не самый простой переход в плане потраченного на него времени. Посоветуйте вашему итальянскому другу объехать что нибудь другое

Можно не отказываться от поездки, а объезжать чёрное море по часовой стрелке: т.е. сначала из Европы заехать на Украину, а потом через перешеек спокойно и без нарушения украинских законов заехать в Крым. Ну а из Крыма уже по мосту и дальше на Грузию через Владикавказ. Не придётся делать крюк до Харькова в 1000 км.