Очень оптимистично с Вашей стороны строить такие планы при существующем порядке вещей. Тем более, с 1 января Украина усложняет въезд для граждан РФ — там и предварительное информирование, и тройной контроль, и обязательный биометрический документ, и регистрация. А для въезда в Крым из Украины (по состоянию на прошлый год) — вообще для граждан РФ специальное разрешение нужно (получить его можно, если в Крыму есть родственники, могилы родственников, недвижимость). Поэтому, надо очень серьезно отнестись к планированию подобного путешествия.

Летом ехал на мотоцикле с официальным приглашением. В паспорте стоит место рождения Украина, адрес рождения совпадал с адресом приглашения, говорю по украински, к клубам отношение не имею.
На первоом ПП развернули без разговоров, сказали «из-за ваших НВ мы мотоциклистов не пускаем, даже за деньги». Дали официальный отказ, уговорил в паспорт печать не ставить.
Поехал на другой ПП, спустя пару часов формальностей проехал и то сказали, что все затянулось потому что я на мотоцикле. Денег не просили, отношение лучше чем у наших погранцов. Тут как повезет. Главное не ехать через крупные ПП

Об украинской границе
Ездил в прошлом году в ноябре месяце в Киев на поезде из Питера через Беларусь. Ездил к другу, причем бывал у него в гостях и раньше в 2015 и 2014 годах. И заметно видно, что чем дальше тем сложнее переходить границу.
Вы должны иметь официально подтвержденную цель поездки, т.е., путевку в санаторий, ваучер гостиницы, приглашение от друзей-родственников (делается на специальном бланке и заверяется у «державного нотариуса»). Если едете транзитом, то соответственно билеты, например, билеты Минск-Киев и Киев-София. Далее, вы должны подтвердить наличие достаточного количества денежных средств на всё время пребывания, из расчета порядка 35евро в день (сумма не точная, уточняйте). Подтверждается справкой из банка или наличными.
У меня не было приглашения, был только обратный билет через неделю. Не было и наличных на всю неделю по этой схеме. Погранцы полоскали мне мозг, звонили другу в Киев, чтобы удостоверится что еду к нему, взяли 30евров и я поехал дальше в своем купе :-)
Далее, с первого сентября, если не ошибаюсь, добавились новые правила. Там что-то про биопаспорта, заблаговременную заявку недели за две на пересечение границы и т.п. хрень.
Это только о людях! Что хохлы будут петь увидев моты (значит вы таки маете гроши и гроши эти у вас лишние) и в какой геморрой это выльется…
Про Крым. Насколько я понимаю, на российских номерах вы в крым не заедете 99,9%, да и по российским документам туда очень проблематично попасть. Если выезжать, то через Харьковскую область, думаю будет оптимально.
Узнавайте. Может и не всё так страшно, но кто предупрежден, тот вооружен