А объезжать-то на чем планируется?
На полтосе, голде, или может на БТР?

Cмысла не вижу, если свернуть под Солнечногорском и выезжать под Серпуховым то там фур, населённых пунктов и светофоров много.
Я МКАД в прошлом году в час пик по пробкам спокойно прошёл за час не напрягаясь.

На мотоцикле МКАД пролетается быстро, если в мотополосе ехать. Быстрее все равно никак.

Я бы поехал так:
1. В Твери на окружной уйти на право на Р90 и ехать никуда не сворачивая до М1, там свернуть налево.
2. По М1 в сторону Москвы до Дорохово, там правый поворот А108.
3. По А108 едем в сторону М3, в Балабаново после тоннеля направо повернуть на М3.
4 Доезжаем по М3 до Обнинска, разворачиваемся на 4 светофоре в сторону Белоусово.
5 упираемся в А101, на светофоре налево на Москву.
6 Въежаем в Белоусово, на первом светофоре направо на Жуков, Серпухов.
7 Заезжаем в Серпухов там по главной пока не доедешь до круга, после него 1 поворот на право на Борисовское шоссе.
8 едем, пока не упираемся в М2, там на право на Тулу.
9 По М2 всё время прямо, после Щёкино не пропустить деревню Лопотково.
10 За деревней Лопотково трасса М2 нырнёт в низинку, готовимся повернуть на лево, (там указатель 300 км до Воронежа).
11 По Р141 сто километров до Ефремова, там по главной на 3 светофоре правее взять(будет указатель).
12 Упираемся в М4.
13 Там далее выбираем платную или бесплатную дорогу на Воронеж.
Всё.
Может показаться что запутанно,
но зато машин будет очень мало от Твери до Ефремова (500 или 600 км не помню точно)
ну кроме участка по М2, но там не будет заторов.(хотя мостик ремонтируется сейчас перед Тулой).

Смысла не вижу вообще ехать на Москву.Едь через Псков, в направлении Витебска, потом, на объездной Витебска поверни на лево, но Орёл, Смоленск. Да, Воронеж и столь желанную М4. Да, трасса получается на 300км длиннее, но в разы спокойнее была в прежние года. Когда ездил на машине то выходила по бензину и по времени экономия по этой дороге, даже несмотря, что 300км лишних. Да и дорога там всегда была лучше. Последний раз так ездил пару лет назад. Может что то сейчас и поменялось, но не уверен

На А-108 пробки почти на каждом пересечениии с М-трассами, кроме наверно восточного направления, там развязки везде. А вот ближе к югу, то бишь к М4 как раз светофоры, на них и начинаешь залипать! Если едешь на моте, то лучше и быстрее Мкад, т.к. и малая и большая бетонка (А-107 и А-108) это всего по одной полосе в каждом направлении на протяжении 90 % пути. А мкад почти без фур и качественное дорожное полотно.

17-19 вечера — самое время остановиться и затусить в Москве, оставшись на ночь! ))
С утреца позавтракать и двинуть по М4! ))

Я бы по А108 объезжал. Далековато, но вечером понедельника особых пробок быть не должно.
Ну или правда переночевать в Мск и утром двигаться дальше.

Рекомендую в Клину свернуть на A108 до Новой Риги там щас расширили дорогу местами комфортней ехать стало, потом свернуть на Новоригу и до поворота на Звеногород на А107 и там до М4.Или по Риги до МКАДА с него на M4.В Клину, Солнечногорске, Зеленограде пробки по страшней чем на МКАДЕ.Так что МКАДА не надо боятся — на моте там всегда проехать как нить можно.бойся Ленинградки.Если будут пробки на Тверской окружной, можешь свернуть на Ржев или Волокаламск — вылетишь опять же на новую Ригу, а там смотри выше.Удачи.

Готов поспорить, что через центр быстрее всего получится)))